O’Brien tuvo una carrera gloriosa y prestigiosa en “Los Simpson” que duró desde la tercera temporada hasta la quinta. Muchos consideran que esta vez fue cuando la serie realmente despegó en calidad. Dado que “Los Simpson” sigue en emisión después de 150 años, había muchas razones para que O’Brien se quedara y continuara escribiendo para la serie. Sin embargo, cuando se le preguntó si deseaba haberse quedado, O’Brien respondió con un enfático “Dios, no”. Para empezar, las circunstancias de la escritura del programa fueron complicadas. O’Brien dijo:
“Cuando estaba en ‘Los Simpsons,’ imagina una habitación como esta, sólo que realmente cutre. En ‘Los Simpsons,’ era una habitación de este tamaño [of a small garage]. Muebles realmente ruidosos, todos sentados mirándonos unos a otros desde las 9 de la mañana hasta las 9 de la noche, tratando de pensar en ideas, y fue un trabajo muy, muy duro. Soy muy hiperactivo, por lo que los escritores solían utilizarme como bufón de la corte. Se aburrían y decían “¡Conan!” y me levantaba y hacía todas esas cosas y bailaba, así que como escritor siempre fui muy enérgico e intérprete”.
O’Brien sirvió como “bufón de la corte” durante tres años antes de que le dijeran, en una especie de código, que era hora de seguir adelante. O’Brien recordó que un colega escritor, John Swartzwelder, le dijo que tenía demasiado talento para quedarse en la sala de guionistas de “Los Simpson” y que necesitaba encabezar su propia serie de televisión. O’Brien no tomó eso como un cumplido, sino como un suave estímulo para finalmente salir a la carretera. Él hizo.
Sus propios programas, señala, son mucho más activos que cualquier antigua conferencia de comedia tipo garaje.
